San Leo sorge su uno sperone di roccia con le pareti a strapiombo sulla valle del Marecchia.
La sua splendida fortezza (sec. XV), opera di Francesco di Giorgio Martini, domina la valle dalla sommità della rupe inaccessibile; di origini antichissime, la città dà il nome alla provincia del Montefeltro, essendo l'antica Mons Feretrius romana.
Fu capitale d'Italia con Berengario II dal 962 al 964. San Leone che ne fu l'evangelizzatore (IV sec.), è oggi il patrono della città.
Nel centro storico le due meravigliose chiese, la Pieve e il Duomo rispettivamente dell'XI e XII secolo e la torre civica, ora campanile del Duomo. Nei dintorni il convento francescano di S. Igne (1243).
Fra le persone famose ricordiamo Dante Alighieri che parla di San Leo nella Divina Commedia e San Francesco che si fermò a predicare e che qui ebbe in dono il monte della Verna (1213).
Il Conte di Cagliostro finì i suoi giorni in una cella del Forte.